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Darstellung und Anwendung von neuen Photokatalysatoren basierend auf funktionalisierten Graphen(-Derivaten) / vorgelegt von Marta Rosenthal ; [Erstgutachter: Prof. Dr. R. Wilhelm, Zweitgutachter: Prof. Dr. D. Kuckling]. Paderborn, 2018
Inhalt
1 Einleitung
2 Kenntnisstand
2.1 Kohlenstoffnanomaterialien
2.1.1 Fullerene
2.1.2 Kohlenstoffnanoröhren
2.1.3 Graphen
2.1.3.1 Historischer Hintergrund
2.1.3.2 Physikalische und chemische Eigenschaften
2.1.3.3 Darstellung von Graphen
2.1.3.4 Funktionalisierung von Graphen
2.2 Photokatalyse
2.2.1 Titandioxid (TiO2)
2.2.2 Metallkomplexe
3 Planung und Resultate
3.1 Einleitung und Zielsetzung
3.2 Synthese von seitenfunktionalisierten GO 10
3.2.1 Synthese und Charakterisierung von GO 10 und GOCl 26
3.3 Synthese von GO/TiO2 Kompositen
3.3.1 Synthese und Charakterisierung der Nanokomposite
3.3.2 Photokatalytische Aktivität der Kompositen
3.3.2.1 Zersetzung von Methylorange (MO)
3.3.2.2 Photokatalytische Aktivität der heterogenen Katalysatoren basierend auf Hum-GO 8
3.4 Synthese von Chelatkomplexen
3.4.1 Darstellung der Liganden
3.4.2 Darstellung von Bis(terpy)-Komplexen
3.5 Synthese der GO basierenden [M(terpy(C6H4NH2))2] Komposite
3.5.1 Photokatalytische Aktivität der Chelatkomplexe
3.5.2 Photokatalytische Aktivität der mit Chelatkomplex funktionalisierten Graphenoxide
4 Zusammenfassung und Ausblick
5 Experimentalteil
5.1 Allgemeine Methoden
5.1.1 Arbeitstechniken
5.1.2 Edukte und Reagenzien
5.1.3 Lösungsmittel
5.1.4 Chromatographie
5.1.5 NMR-Spektroskopie
5.1.6 IRRAS (Infrarot-Reflexions-Absorptions-Spektroskopie)
5.1.7 FTIR-Spektroskopie (Fourier-Transformations-Infrarotspektrometer)
5.1.8 Raman Imaging Spektroskopie
5.1.9 AFM (Atomic Force Microscope)
5.1.10 Leitfähigkeit
5.1.11 TGA-MS (Thermogravimetric Analyzer-Mass Spectrometry)
5.1.12 XRD (X-ray Diffraction)
5.1.13 UV/VIS-Spektroskopie
5.1.14 Hochauflösende Transmissions-und Rastertransmissionselektronenmikroskopie (HRTEM/STEM)
5.1.15 Rasterelektronenmikroskop (REM) und Energiedispersive X-Ray Spektroskopie (EDX)
5.1.16 Massenspektrometrie (MS)
5.2 Synthesen
5.2.1 Seiten-Funktionalisierung über oxidiertes Graphen
5.2.1.1 Synthese von GO 10
5.2.1.2 Synthese von GOCl 26
5.2.2 Synthese Peptidverknüpfter Derivate GODA 43 und GOEA 44
5.2.2.1 Darstellung von GODA 43
5.2.2.2 Darstellung von GOEA 43
5.2.3 Synthese von Graphen/Titandioxid Kompositen
5.2.3.1 Nasschemische Methode
5.2.3.2 Mechanische Methode
5.2.4 Photokatalytische Aktivität von Graphen/TiO2-Kompositen
5.2.4.1 Zersetzung von Methylorange
5.2.4.2 Pinakol-Kupplung
5.2.4.3 Reduktion von aromatischen Aldehyden
5.2.4.4 Synthese der Literaturbekannten Analoga
5.2.5 Synthese von Terpyridin-Liganden
5.2.5.1 Synthese von 2,6-Bis(2'-pyridyl)pentan-1,3-5-trione (85)
5.2.5.2 Synthese von 2,6-Bis(2'pyridyl)-4-pyridin (86)
5.2.5.3 Synthese von 4-Chloro-2,2':6',2''-terpyridin (87)
5.2.5.4 Synthese von 4'-(Phenyl-p-brom)-2,2':6',2''-terpyridin (93)
5.2.5.5 Synthese von Pyridinium Salz 98
5.2.5.6 Synthesis von 4-Nitro-Azachalcon 96
5.2.5.7 Synthese von 4'-(Phenyl-p-nitro)-2,2':6',2''-terpyridin (95)
5.2.5.8 Synthese von 4'-(Phenyl-p-amino) 2,2':6',2''-terpyridin (91)
5.2.5.9 Synthese von 4-Acetyl-Azachalcon (102)
5.2.5.10 Synthese von 4'-(Phenyl-p-acetyl) 2,2':6',2''-terpyridin (103)
5.2.5.11 Synthese von 4'-(Phenyl-p-carboxyl) 2,2':6',2''-terpyridin (108)
5.2.5.12 Synthese von Bis-4'-Amidobenzol-terpyridin 110
5.2.6 Generelle Synthese zur Darstellung der Chelat-Komplexe
5.2.6.1 Synthese von [(4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)anilin)Ru(II)](PF6)2 (111)
5.2.6.2 [(4 ([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Fe(II)](PF6)2 (112)
5.2.6.3 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Zn(II)](PF6)2 (113)
5.2.6.4 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Co(II)](PF6)2 (114)
5.2.6.5 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)brom)Ru(II)](PF6)2 (115)
5.2.6.6 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)brom)Fe(II)](PF6)2 (116)
5.2.6.7 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)nitro)Ru(II)](PF6)2 (117)
5.2.6.8 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)nitro)Fe(II)](PF6)2 (118)
5.2.6.9 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)acetat)Ru(II)](PF6)2 (119)
5.2.6.10 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)acetat)Fe(II)](PF6)2 (120)
5.2.6.11 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)carboxy)Ru(II)](PF6)2 (121)
5.2.6.12 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)carboxy)Fe(II)](PF6)2 (122)
5.2.6.13 Bis-[(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)amid)Ru(II)](PF6)2 (123)
5.2.6.14 Bis-[(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)amid)Fe(II)](PF6)2 (124)
5.2.6.15 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Pd(I)Cl](PF6) (125)
5.2.6.16 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)hydroxyl)Pd(I)Cl](PF6) (126)
5.2.6.17 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)nitro)Pd(I)Cl](PF6) (127)
5.2.6.18 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)brom)Pd(I)Cl](PF6) (128)
5.2.6.19 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)acetat)Pd(I)Cl](PF6) (129)
5.2.6.20 [(4,4a-([2,2':6',2''-2a,2a':6a',2a''-Terpyridin]-4',4a'-yl)amin-nitro)Ru(II)](PF6)2 (131)
5.2.7 Synthese von Hum-GO/Chelat-Kompositen
5.2.7.1 Synthese von Hum-GO-[Ru(terpy(C6H4NH2))2] 133
5.2.7.2 Synthese von GO-[Ru(terpy(C6H4NH2))2] 132
5.2.7.3 Synthese von GO-[Fe(terpy(C6H4NH2))2] 134
5.2.7.4 Synthese von GO-[Co(terpy(C6H4NH2))2] 135
5.2.8 Photokatalytische Aktivität mittels Heck-, Sonogashira-, Suzuki- und Stille-Kupplung
5.2.8.1 Synthese von (E)-1-Bromo-4-styrylbenzol 138
5.2.8.2 Synthese von Methyl-(E)-4-styrylbenzoat (140)
5.2.8.3 Synthese von (E)-1,2-Diphenylethen (142)
5.2.8.4 Synthese von Ethyl-(E)-3-(4-bromphenyl)acrylat (145)
5.2.8.5 Synthese von Methyl-(E)-4-(3'oxoprop-1-en-1-yl)benzoat (145)
5.2.8.6 Synthese von Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (146)
5.2.8.7 Synthese von Methyl-4-phenylbenzoate (148)
5.2.8.8 Synthese von Methyl-4-phenylethynylbenzoate (151)
6 Literaturverzeichnis
7 Abbildungsverzeichnis
8 Tabellenverzeichnis
9 Anhang
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